Na samém počátku 16. století Evropané aktivně kolonizovali Nový svět. Právě v těch vzdálených dobách se navigátor Juan Bermudez ocitl na neobydleném a dříve neznámém ostrově 900 kilometrů od pobřeží Ameriky. Před deseti lety Columbus řekl, že od Západní Indie by se mělo očekávat více než pár zbytečných pozemků, a tak Bermudez, napravo od objevitele, pojmenoval ostrovy svým jménem a okamžitě se plavil dál, aby hledal vážnější bohatství .
Ostrovy se dobře hodily pro zemědělství, a tak po chvíli Britové přivezli na Bermudy africké otroky a začali se usazovat, stavět vojenské opevnění. Současně je důležité poznamenat, že britská armáda se od zbytku světa lišila zvláštním konzervatismem a věrností tradicím, takže myšlenka úpravy vojenských uniforem pro místní klima nenavštívila britské důstojníky po dobu tří sto let.
A pak, před druhou světovou válkou, když se pokoušeli minimalizovat náklady, včetně úspory na tkaninách, se objevily bermudy. V horkém ránu v roce 1928 se u formace objevilo několik galantních důstojníků v kalhotách uříznutých tři centimetry nad kolenem, ale místo zesměšnění svých kolegů je přivítali závistivými pohledy, protože vzhledem ke zvláštnostem klimatu se bermudské šortky lišily příznivě z hlediska pohodlí.
Nové uniformy upoutaly pozornost Jacka Lightbournea, viceprezidenta Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne měl obavy, že si jeho zaměstnanci nemají do práce co obléknout, a požádal vojenskou kancelář, aby mu prodala oříznuté vojenské kalhoty. Tak začaly bermudské šortky svou obchodní historii a pronikly do šatníků ostrovanů.
A již v 50. letech začali místní obyvatelé prodávat bermudy všem turistům, kteří měli zájem. Díky tomu spolu s turisty šortky Bermudy se rozutekly po celém světě a objevily se tam, kde jsou pohodlné a vhodné a kde nevhodné.