I begyndelsen af 1500 -tallet koloniserede europæerne aktivt den nye verden. Det var i de fjerne tider, at navigatoren Juan Bermudez befandt sig på en ubeboet og tidligere ukendt ø 900 kilometer ud for Amerikas kyst. Ti år tidligere sagde Columbus, at der skulle forventes mere fra Vestindien end et par unødvendige jordstykker, så Bermudez, ved højre for opdageren, navngav øerne ved sit navn og sejlede straks videre på jagt efter mere alvorlig rigdom .
Øerne var velegnede til landbrug, så efter et stykke tid briter briterne afrikanske slaver til Bermuda og begynder at slå sig ned, bygge militære befæstninger. Samtidig er det vigtigt at bemærke, at den britiske hær adskilte sig fra resten af verden i sin særlige konservatisme og loyalitet over for traditioner, så ideen om at ændre militære uniformer til det lokale klima besøgte ikke britiske officerer i tre hundrede år.
Og så, før Anden Verdenskrig, da de forsøgte at minimere omkostninger, herunder besparelser på tekstiler, dukkede Bermuda -shorts op. En varm morgen i 1928 dukkede flere galante betjente op ved formationen i bukser afskåret tre centimeter over knæet, men i stedet for latterliggørelse fra deres kolleger blev de mødt med misundelige blikke, for i betragtning af klimaets særegenheder var Bermuda -shorts forskellige med hensyn til komfort.
De nye uniformer fangede Jack Lightbourne, vicepræsident for Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne var bekymret over, at hans medarbejdere ikke havde noget at have på arbejdet, og bad militærkontoret om at sælge ham nogle beskårne militærbukser. Sådan begyndte Bermuda shorts deres kommercielle historie og infiltrerede øboernes forretningsgarderober.
Og allerede i 50'erne begyndte lokale beboere at sælge Bermuda -shorts til alle interesserede turister. Takket være dette, sammen med turister shorts Bermuda -shorts spredt over hele verden og dukkede op, hvor de er behagelige og passende, og hvor upassende.