Na samom početku 16. stoljeća Europljani su aktivno kolonizirali Novi svijet. U tim dalekim vremenima nautičar Juan Bermudez našao se na nenaseljenom i do tada nepoznatom otoku 900 kilometara od obale Amerike. Deset godina ranije, Columbus je rekao da se od Zapadne Indije treba očekivati više od par nepotrebnih zemljišta, pa je Bermudez, s pravom otkrivača, nazvao otoke po svom imenu i odmah otplovio dalje, u potrazi za ozbiljnijim bogatstvom .
Otoci su bili vrlo pogodni za poljoprivredu, pa su Britanci nakon nekog vremena doveli afričke robove na Bermude i počeli se naseljavati, graditi vojna utvrđenja. Istodobno, važno je napomenuti da se britanska vojska razlikovala od ostatka svijeta po posebnom konzervativizmu i odanosti tradicijama, pa ideja o izmjeni vojnih uniformi za lokalnu klimu nije posjetila britanske časnike tri sto godina.
A onda, prije Drugog svjetskog rata, kada su pokušali smanjiti troškove, uključujući uštedu na tkaninama, pojavile su se bermude. Vrućeg jutra 1928. godine, nekoliko galantnih časnika pojavilo se u postrojbi u hlačama odsječenima tri centimetra iznad koljena, no umjesto podsmijeha kolega, dočekani su zavidnim pogledima, jer su se s obzirom na klimatske posebnosti bermude razlikovale povoljno u smislu udobnosti.
Nove uniforme privukle su pozornost Jacka Lightbournea, potpredsjednika Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne je bio zabrinut što njegovi zaposlenici nemaju što odjenuti na posao, pa je zatražio od vojnog ureda da mu proda neke skraćene vojne hlače. Tako su bermude započele svoju trgovačku povijest i infiltrirale se u poslovne ormare otočana.
A već 50 -ih godina lokalno stanovništvo počelo je prodavati bermude svim zainteresiranim turistima. Zahvaljujući tome, zajedno s turistima kratke hlače Bermude su se rasule po cijelom svijetu i pojavile su se tamo gdje su udobne i prikladne, a gdje neprikladne.