La storia del montgomery viene solitamente contata dal tempo della prima guerra mondiale, quando ogni marinaio inglese andava in giro con questo cappotto. Tuttavia, questo cappotto è apparso un po' prima. 20-25 anni prima dell'inizio della guerra in Gran Bretagna, ma non nell'esercito, ma nello studio di cucito di John Portridge.
Oltre a confezionare abiti casual per l'inglese medio, John si è preso del tempo per studiare tessuti diversi... Uno dei maggiori fornitori di tessuti a quel tempo era la città belga di Duffel, che esportava tessuti in tutta Europa dal XV secolo. Tra l'intero assortimento, il marchio era considerato un tessuto di lana ruvida "Duffel", da cui venivano cucite calde camicie economiche e borsoni. Era questo tessuto che John Portridge ordinò per studio e sperimentazione.
Da questo tessuto, John ha cucito un cappotto, mentre, allo stesso tempo, ha preso come base una redingote polacca, prodotta all'inizio del XIX secolo e che godeva di grande popolarità nella sua terra d'origine. Come il futuro montgomery, la redingote aveva una vestibilità ampia, un ampio cappuccio e chiusure sulle corde. All'inizio, il montgomery non era molto popolare, ma una volta attirò l'attenzione del feldmaresciallo Bernard Montgomery, che lo trovò abbastanza pratico per le esigenze dell'esercito.
La marina britannica considerò la scoperta di Montgomery un successo, ma fu deciso di utilizzare il tessuto inglese per cucire. L'analogo britannico del borsone cambiò il suo nome in "borsone" e il cappotto stesso acquisì una fodera di gabbia scozzese... Con la prima guerra mondiale, i montgomery iniziarono ad essere consegnati ai marinai.
Il cappotto ha superato i test abbastanza rapidamente e ha guadagnato fiducia, perché anche durante un vento tempestoso, il montgomery non ti ha lasciato congelare, il tessuto quasi non si è bagnato, i bottoni si allacciavano facilmente anche con guanti potenti, l'ampio cappuccio era convenientemente gettato sopra il berretto e le tasche contenevano tutte le piccole cose necessarie.
All'inizio della seconda guerra mondiale, Montgomery diede l'ordine di cucire cappotti per tutto il personale militare, grazie al quale i montgomery ricevettero il secondo nome "Monticot", dopo il buon soprannome generale Monty. Tuttavia, Monty non era l'unico conoscitore di questo cappotto. Un altro generale, David Sterling, non si tolse il montgomery nemmeno durante le operazioni militari nel deserto, e i normali marinai, una volta tornati a casa, continuarono a indossare cappotti pratici tutto l'anno.
Dopo la fine della guerra, i montgomery, cuciti in gran numero, ma non utilizzati dall'esercito, inondarono il mercato dell'abbigliamento e conquistarono rapidamente la fiducia e l'amore delle nuove generazioni. E i resti del tessuto dei magazzini militari furono venduti a Harold Maurice, il proprietario di Gloverall.
Gloverall ha ridisegnato il montgomery, che aggiunge un bordo sopra la tasca e ne riduce la lunghezza. La versione militare del montgomery aveva una lunghezza quasi al ginocchio, perché era pratica in condizioni difficili, e la versione pacifica era accorciata a circa metà coscia.
Oltre al lato sopra la tasca e alla lunghezza, le chiusure sono cambiate. Il montgomery Gloverall è decorato con fermagli in corno con passanti in pelle. La gente li chiamava "zanne di tricheco". Un cappotto di Gloverall è ancora considerato la versione più originale di un montgomery e un prezzo accessibile consente a tutti gli intenditori di tradizioni di acquistare questo cappotto.