XVI amžiaus pradžioje europiečiai aktyviai kolonizavo Naująjį pasaulį. Būtent tais tolimais laikais šturmanas Juanas Bermudezas atsidūrė negyvenamoje ir anksčiau nežinomoje saloje, esančioje 900 kilometrų nuo Amerikos krantų. Prieš dešimt metų Kolumbas sakė, kad iš Vakarų Indijos reikia tikėtis daugiau nei poros nereikalingų žemės sklypų, todėl atradėjas Bermudezas pavadino salas savo vardu ir iškart plaukė toliau, ieškodamas rimtesnių turtų. .
Salos puikiai tiko žemės ūkiui, todėl po kurio laiko britai į Bermudus atveda vergus iš Afrikos ir pradeda įsikurti, stato karinius įtvirtinimus. Tuo pat metu svarbu pažymėti, kad Didžiosios Britanijos kariuomenė skyrėsi nuo likusio pasaulio ypatingu konservatyvumu ir ištikimybe tradicijoms, todėl idėja pakeisti karines uniformas pagal vietinį klimatą tris kartus neapsilankė britų karininkų. šimtą metų.
Ir tada, prieš Antrąjį pasaulinį karą, kai jie bandė sumažinti išlaidas, įskaitant audinių taupymą, pasirodė Bermudų šortai. Karštą 1928 m. Rytą prie būrio pasirodė keli galantiški pareigūnai, kelnės nukirptos tris centimetrus virš kelio, tačiau vietoj kolegų pašaipų jie buvo sutikti pavydžiais žvilgsniais, nes, atsižvelgiant į klimato ypatumus, Bermudų šortai skyrėsi patogiai.
Naujos uniformos patraukė „Bank of Bermuda Ltd.“ viceprezidento Jacko Lightbourne'o dėmesį. Lightbourne'as susirūpino, kad jo darbuotojai neturi ką apsirengti darbui, ir paprašė karinės tarnybos parduoti jam apkirptas karines kelnes. Taip Bermudų šortai pradėjo savo komercinę istoriją ir įsiskverbė į salų verslo spintas.
Ir jau 50 -tieji metai vietiniai gyventojai pradėjo parduoti Bermudų šortus visiems susidomėjusiems turistams. Dėl to kartu su turistais šortai Bermudų šortai išsibarstė po visą pasaulį ir pasirodė ten, kur jiems patogu ir tinkama, ir kur netinkama.