Na samym początku XVI wieku Europejczycy aktywnie kolonizowali Nowy Świat. To właśnie w tych odległych czasach nawigator Juan Bermudez znalazł się na niezamieszkanej i nieznanej wcześniej wyspie 900 kilometrów od wybrzeży Ameryki. Dziesięć lat wcześniej Kolumb powiedział, że od Indii Zachodnich należy oczekiwać czegoś więcej niż kilku niepotrzebnych działek, więc Bermudez, zgodnie z prawem odkrywcy, nazwał wyspy swoim imieniem i natychmiast popłynął dalej w poszukiwaniu poważniejszego bogactwa. .
Wyspy dobrze nadawały się pod rolnictwo, więc po pewnym czasie Brytyjczycy sprowadzają na Bermudy afrykańskich niewolników i zaczynają się osiedlać, budować fortyfikacje wojskowe. Jednocześnie należy zauważyć, że armia brytyjska różniła się od reszty świata szczególnym konserwatyzmem i lojalnością wobec tradycji, więc pomysł modyfikacji mundurów wojskowych na lokalny klimat nie odwiedził brytyjskich oficerów przez trzy sto lat.
A potem, przed II wojną światową, kiedy starano się minimalizować koszty, w tym oszczędzać na tkaninach, pojawiły się bermudy. W upalny poranek 1928 r. w szyku pojawiło się kilku dzielnych oficerów w spodniach uciętych trzy centymetry powyżej kolan, ale zamiast kpin ze strony kolegów witano ich zazdrosnymi spojrzeniami, bo biorąc pod uwagę specyfikę klimatu, bermudy różniły się korzystnie pod względem komfortu.
Nowe mundury zwróciły uwagę Jacka Lightbourne'a, wiceprezesa Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne był zaniepokojony, że jego pracownicy nie mają nic do noszenia do pracy i poprosił biuro wojskowe o sprzedanie mu przyciętych spodni wojskowych. W ten sposób bermudy rozpoczęły swoją handlową historię i przeniknęły do biznesowej garderoby wyspiarzy.
A już w latach 50. lokalni mieszkańcy zaczęli sprzedawać bermudy wszystkim zainteresowanym turystom. Dzięki temu wspólnie z turystami szorty Bermudy rozrzucone po całym świecie pojawiły się tam, gdzie są wygodne i odpowiednie, a tam, gdzie nieodpowiednie.