Na samom začiatku 16. storočia Európania aktívne kolonizovali Nový svet. Práve v tých vzdialených časoch sa navigátor Juan Bermudez ocitol na neobývanom a predtým neznámom ostrove 900 kilometrov od pobrežia Ameriky. Pred desiatimi rokmi Columbus povedal, že od Západnej Indie by sa malo očakávať viac ako pár zbytočných pozemkov, a tak Bermudez, napravo od objaviteľa, pomenoval ostrovy svojim menom a okamžite sa plavil ďalej, aby hľadal vážnejšie bohatstvo. .
Ostrovy boli vhodné pre poľnohospodárstvo, takže po chvíli Briti priviedli na Bermudy afrických otrokov a začali sa usadzovať, budovať vojenské opevnenie. Zároveň je dôležité poznamenať, že britská armáda sa od zvyšku sveta odlišovala zvláštnym konzervativizmom a lojalitou voči tradíciám, takže myšlienka úpravy vojenských uniforiem pre miestne podnebie nenavštívila britských dôstojníkov tri sto rokov.
A potom, pred druhou svetovou vojnou, keď sa pokúsili minimalizovať náklady vrátane šetrenia na tkaninách, sa objavili bermudy. V horúce ráno v roku 1928 sa pri formácii objavilo niekoľko galantných dôstojníkov v nohaviciach odrezaných tri centimetre nad kolenom, ale namiesto výsmechu kolegov ich vítali závistlivými pohľadmi, pretože vzhľadom na zvláštnosti podnebia sa bermudské nohavice líšili priaznivo z hľadiska pohodlia.
Nové uniformy upútali pozornosť Jacka Lightbournea, viceprezidenta Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne sa obával, že jeho zamestnanci si nemajú do práce čo obliecť, a požiadal vojenský úrad, aby mu predal skrátené vojenské nohavice. Takto začali bermudské šortky svoju obchodnú históriu a prenikli do obchodných šatníkov ostrovanov.
A už v 50. rokoch začali miestni obyvatelia predávať bermudy všetkým turistom, ktorí o to mali záujem. Vďaka tomu spolu s turistami šortky Bermudy boli roztrúsené po celom svete a objavili sa tam, kde sú pohodlné a vhodné a kde nevhodné.