На самом почетку 16. века, Европљани су активно колонизовали Нови свет. У тим далеким временима навигатор Хуан Бермудез нашао се на ненасељеном и до тада непознатом острву 900 километара од обале Америке. Десет година раније, Колумбо је рекао да се од Западне Индије треба очекивати више од пар непотребних парцела земље, па је Бермудез, по праву откривача, назвао острва својим именом и одмах отпловио даље, у потрази за озбиљнијим богатством .
Острва су била врло погодна за пољопривреду, па су Британци након неког времена довели афричке робове на Бермуде и почели да се насељавају, градећи војна утврђења. Истовремено, важно је напоменути да се британска војска разликовала од остатка света по свом посебном конзервативизму и оданости традицијама, па идеја о измени војних униформи за локалну климу није посетила три британска официра сто година.
А онда, пре Другог светског рата, када су покушали да смање трошкове, укључујући уштеду на тканинама, појавиле су се бермуде. Врелог јутра 1928. године, неколико галантних официра појавило се у формацији у панталонама одсеченим три центиметра изнад колена, али уместо подсмеха колега, дочекани су завидним погледима, јер су се с обзиром на климатске посебности бермуде разликовале повољно у смислу удобности.
Нове униформе привукле су пажњу Јацк Лигхтбоурнеа, потпредседника Банк оф Бермуда Лтд. Лигхтбоурне је био забринут што његови запослени немају шта да обуку на посао, па је затражио од војне канцеларије да му прода неке скраћене војне панталоне. Тако су бермуде започеле своју комерцијалну историју и инфилтрирале се у пословне гардеробе острвљана.
А већ 50 -их година локално становништво почело је продавати бермуде свим заинтересованим туристима. Захваљујући томе, заједно са туристима гаћице Бермуде су се расуле по целом свету и појавиле су се тамо где им је удобно и прикладно, а где неприкладно.