Sa simula pa lamang ng ika-16 na siglo, ang mga Europeo ay aktibong nasasakop ang Bagong Daigdig. Sa mga malalayong panahon na iyon ng navigator na si Juan Bermudez na napunta sa isang hindi naninirahan at dating hindi kilalang isla na 900 kilometro ang layo mula sa baybayin ng Amerika. Sampung taon na ang nakalilipas, sinabi ni Columbus na higit pa ang dapat asahan mula sa West Indies kaysa sa isang pares ng hindi kinakailangang mga lupain, kaya't ang Bermudez, sa karapatan ng taga-tuklas, ay pinangalanan ang mga isla sa kanyang pangalan at agad na tumulak, upang maghanap ng mas seryosong kayamanan .
Ang mga isla ay angkop para sa agrikultura, kaya't ilang sandali ay dinala ng British ang mga alipin sa Africa sa Bermuda at nagsimulang tumira, bumuo ng mga kuta sa militar. Sa parehong oras, mahalagang tandaan na ang hukbong British ay naiiba mula sa natitirang bahagi ng mundo sa espesyal na konserbatismo at katapatan nito sa mga tradisyon, kaya't ang ideya ng pagbabago ng mga uniporme ng militar para sa lokal na klima ay hindi bumisita sa mga opisyal ng British para sa tatlong isang daang taon.
At pagkatapos, bago ang Ikalawang Digmaang Pandaigdig, nang sinubukan nilang i-minimize ang mga gastos, kabilang ang pag-save sa mga tela, lumitaw ang mga Bermuda shorts. Sa isang maiinit na umaga noong 1928, maraming mga galaw na opisyal ang lumitaw sa pagbuo ng pantalon na pinutol ang tatlong sentimetro sa itaas ng tuhod, ngunit sa halip na panlilibak mula sa kanilang mga kasamahan, sinalubong sila ng mga naiinggit na sulyap, dahil sa mga kakaibang uri ng klima, magkakaiba ang mga shorts ng Bermuda kanais-nais sa mga tuntunin ng ginhawa.
Ang bagong uniporme ay nakuha ang pansin ni Jack Lightbourne, Bise Presidente ng Bank of Bermuda Ltd. Nag-aalala si Lightbourne na ang kanyang mga empleyado ay walang maisusuot upang magtrabaho, at tinanong ang tanggapan ng militar na ibenta sa kanya ang ilang pinutol na pantalon ng militar. Ganito nagsimula ang Bermuda shorts sa kanilang komersyal na kasaysayan at lumusot sa wardrobes ng negosyo ng mga taga-isla.
At nasa 50s na, ang mga lokal na residente ay nagsimulang magbenta ng Bermuda shorts sa lahat ng mga interesadong turista. Salamat dito, kasama ang mga turista shorts Ang Bermuda shorts ay nagkalat sa buong mundo at lumitaw kung saan komportable at naaangkop, at kung saan hindi naaangkop.